Fiu nelegitim al lui Ștefan cel Tânăr (Ștefăniță), deci născut înainte de moartea acestuia în 1527, vorbind el însuşi de tatăl său "Ştefan voievod", "bunicul" său Bogdan al III-lea (cel Orb) şi de "străbunicul" său Ștefan cel Mare, şi al unei armence, căsătorită cu un armean din Polonia, din familia „Serpega" (Serpicov, Serepcovici), ceea ce i-a adus porecla de "Armeanul". Este foarte posibil ca familia mamei, în care a crescut, să fi fost stabilită în Polonia, de unde şi aplecarea lui Ion vodă spre aceasta. Surse polone, Martin Paszkowski şi Leonard Gorecki, afirmă chiar că s-a născut în Mazovia (Grigore Ureche, Letopiseţul; Tesauru de monumente istorice pentru România, III). Cum vom vedea, regele Poloniei, Sigismund II August, i-a recunoscut în 1551 originea domnească.
A avut pare de o educaţie serioasă, astfel încât chiar un cronicar din tabăra adversă, precum Azarie, care îl zugrăveşte în culori negre, recunoaşte totuşi că era un om cu "minte adâncă, elocvent şi învăţat în cărţi. Cunoştea limba polonă "tot atât de bine ca un polon", iar după Nicolae Costin "ştiia Ion Vodă limba leşască, că era leah" (Letopiseţul, p. 521).
Simplă coincidenţă sau mai degrabă nu, Ion apare pe scena politică, ca pretendent la domnia Moldovei, în Polonia, în cercul boierilor moldoveni pribegi, adversari ai lui Iliaș Rareș, având sprijinul neprecupeţit al regelui Sigismund II August, care îl socotea „dintr-o veche familie a voievozilor Moldovei". La începutul verii anului 1551, în condiţiile loviturii de stat organizate de Ștefan Rareș cu ajutorul mamei sale şi încuviinţarea Porţii, care l-a obligat pe fratele său Iliaş să se turcească la Constantinopol, unde îl chemase sultanul, provocând mare nelinişte în Polonia, mai precis între 24 mai şi 11 iunie 1551, Ion vodă cu o mână de poloni, având însă şi partizani în Moldova, a organizat o campanie pentru cucerirea tronului. Ştefan Rareş a ripostat însă ferm, tratându-l drept "lotru", regele Poloniei şi-a retras sprijinul, boierii care îl susţineau în Moldova au fost aspru pedepsiţi şi Ion a trebuit să se retragă în Polonia.
După 24 august 1551, când N. Sieniawski, voievodul de Belz scria lui Albert, ducele Prusiei, cerându-i să sprijine acţiunile tânărului pretendent, care ar urmări, împreună cu boierii care îl vor domn, îndepărtarea stăpânirii otomane din Moldova, urma i se pierde. S-a îndreptat oare spre Prusia? Foarte probabil nu, ajungând însă sigur în Rusia moscovită, unde a rămas doi ani, căsătorindu-se cu fiica cneazului de Rostov, cu care a avut un fiu, Petru, despre care în 1574 se ştia că a murit la 17 ani, împreună cu mama sa, de ciumă. Nu ştim de ce a plecat ulterior din Rusia, fără familie. Ulterior s-a dus la Poartă unde în 1555, sprijinit de gruparea lui Negrilă hatmanul, a încercat să obţină domnia. La 16 decembrie 1556, o poruncă turcească menţiona că loan (Yuvan), fiul voievodului Ştefăniţă, era trimis în Caramania pentru a încasa banii de la o feudă împărătească.
Fiind cunoscut ca pretendent, a fost trimis apoi, după obicei, la Alep, în Siria. In toamna lui 1561 sultanul ar fi vrut să-l numească pe el, sau pe un alt loan, decedat însă chiar atunci, în locul lui Alexandru Lăpuşneanu, într-o vreme când încă nu îl acceptase pe Despot. In acelaşi an s-ar fi aflat în Polonia, pe lângă voievodul de Lublin loan Firley, cum afirmă după unele izvoare narative polone istoriografia perioadei. Ciudată este însă confundarea lui cu pretendentul Carol Despot, aşa-zisul frate a lui Despot vodă, atribuindu-i-se tot felul de aventuri prin Imperiul romano-german şi chiar pe la hanul crâmlean, după părerile lui B.P. Hasdeu.
In realitate, Ion a rămas în Imperiul otoman până la învestirea în scaunul Moldovei, fiind "surghiunit în cetatea Rodos", la o dată necunoscută, unde însă a stat până la luarea domniei, îndeletnicindu-se, ca atâţia fii nelegitimi de voievozi, cu comerţul cu pietre preţioase, un izvor însemnat de venituri.
Vremea pretendentului moldovean aflat la Rodos a venit spre sfârşitul anului 1570, când Selim II, nemulţumit de apropierea prea mare a lui Bogdan Lăpușneanu de poloni, a hotărât să-l înlocuiască cu acesta. Grigore Ureche sintetizează corect aceste împrejurări. „într-aceia vreme, Selim împăratul, ficiorul lui Suleiman împăratul turcesc, înţelegându de Bogdan vodă că s-au împrietenit ca leşii şi va să-şi mărite surorile dupre Ieşi şi el încă va să ia fată de leah, socoti să nu să cumva lepede dispre dânsul şi să se lipească spre aceia parte şi să închine ţara, mai apoi să nu aibă mai multă gâlceavă cu leşii. Ci mai cu deadinsul socoti să mazilească pre Bogdan vodă şi au trimis de au adus pre loan vodă de la Rodos şi i-au dat domniia la Moldova".
Nu se cunosc prea bine manevrele lui Ion la Poartă pentru obţinerea domniei, nici cine i-au fost susţinătorii, cu excepţia lui "Gian Miches", adică evreul portughez Iosif Nassai Mendez, care avea pe atunci mare influenţă la Poartă. Sigur, la sfârşitul lui 1570 a desfăşurat o intensă activitate la Poartă pentru obţinerea domniei, profitând de dorinţa sfetnicilor împărăteşti de a-şi „umple pungile" (Grigore Ureche), ceea ce l-a costat 220.000 de galbeni (Hurmuzaki). Azarie aflase că „se silea cu orice fel de meşteşuguri, chiar cu mită, dând făgăduieli şi vorbe, ca să primească puterea şi prin viclenia sa a înşelat pe dregătorii împăratului şi din iubire de aur au mijlocit domnia de la împărat pentru loan, legându-l înainte de aceasta cu jurăminte şi i s-a încredinţat stăpânirea cu trepte înalte" (Cronicile slavo-române). Cu atât mai mult, cu cât în epocă se vorbea că se "turcise" şi era "circumcis", fiind socotit "mahomedan" de către turci, ceea ce nu putea decât să-i slujească în câştigarea încrederii Porţii, problemele religioase preocupându-l destul de puţin. Oricum, faţă de adolescentul Bogdan Lăpuşneanu, părea, vorba lui Grigore Ureche, "de minte ascuţit, de cuvântu gata şi să vediia că-i harnic, nu numai de domnie, ce şi altor ţări să fie cap mai mare" (Letopiseţul, p. 194).
In ianuarie 1572, Selim II comunica regelui Poloniei că nu va îngădui tulburări legate de hotărârea voievodului Bogdan Lăpuşneanu de a se căsători cu o poloneză. Inainte de 7-16 ianuarie 1572, marele vizir Mehmed Sokollu anunţa ieşirea firmanului de înlocuire a lui Bogdan cu Ion.
Spre sfârşitul lunii ianuarie 1572, Ion vodă pleca spre Moldova, cu trupe turceşti din Rumelia, adăugându-se în Ţara Românească personal Alexandru al II-lea Mircea cu efectivele sale. La 15 februarie 1572 la Poartă se ştia că Bogdan Lăpuşneanu fugise din Moldova, iar Ion vodă "fusese ales" (era stato eletto) acolo, adică fusese acceptat de boieri, poate chiar printr-un fel de "alegere". "Deci — relatează Azarie — toţi cei ce erau în dregătorii şi cei ce străluceau prin neamul lor au primit cu bucurie pe domnul lor şi i s-au închinat ca nişti robi". Oricum, la 28 februarie 1572 la Varşovia, se aflase că întreaga Moldovă "se află în puterea lui loan şi a turcilor". Primul său document păstrat emis de el la Iaşi, după ungere şi încoronare, căci se intitulează "din mila lui Dumnezeu", este din 7 martie 1572. Insă abia la 12 iulie 1572, din Iaşi, Ion vodă povestea saşilor bistriţeni peripeţiile aşezării sale în scaun.
Scurta domnie a lui Ion vodă zis cel Cumplit a reprezentat o încercare cu mijloace dure de instaurare a unei cârmuiri centralizate, în ultimă instanţă benefică tuturor categoriilor sociale. In vreme ce pe plan extern, Ion vodă a căutat o apropiere de Polonia, atât în vremea primului interregn (iulie 1572— mai 1573), cât şi sub Henric de Valois, dar şi de Imperiul habsburgic.
Sfârşitul domniei şi al vieţii lui Ion vodă cel Viteaz s-a datorat duşmăniei marelui vizir Mehmed Sokolu, care n-a renunţat niciodată la dorinţa sa de a-l vedea înapoi în scaunul Moldovei pe ruda sa Bogdan Lăpuşneanu, în locul "omului crud şi fără de lege", cum i-l zugrăveau boierii adversari pe Ion vodă. In ianuarie 1574, el cerea lui Ştefan Bathory, principele Transilvaniei, să-l trimită pe Bogdan la Poartă pentru a-l învesti. Răspunsul principelui a fost că Bogdan a plecat de la reşedinţa sa din Eperjes. La aceasta s-a adăugat stăruinţa domnului Ţării Româneşti, Alexandru II Mircea, de a obţine domnia Moldovei pentru fratele său Petru Șchiopul, în baza înrudirii neamului domnesc al urmaşilor lui Basarab I cu Bogdăneştii din Moldova, prin căsătoria fiicei lui Radu cel Frumos cu Ştefan cel Mare. Arătând la 2 iunie 1574, într-o scrisoare către regele Poloniei Henric de Valois, motivele mazilirii lui Ion vodă, însuşi sultanul Selim II enumera: acuzaţiile de revoltă aduse de domnul muntean şi hanul Devlet Ghirai, uciderea unor boieri şi fruntaşi bogaţi şi confiscarea averilor lor şi uciderea şi prădarea unor oameni ai hanului.
Până acum, istoriografia perioadei, pornind doar de la aprecierile unor izvoare narative polone, au considerat că Petru Şchiopul şi Alexandru II Mircea au promis sultanului dublarea haraciului Moldovei, obţinând astfel domnia Moldovei pentru cel dintâi, în urma refuzului lui Ion vodă de a accepta aceeaşi condiţie propusă de trimisul sultanului la 21 ianuarie 1574. In realitate, izvoarele documentare turceşti, necunoscute în trecut, referitoare la plata haraciului arată că între 1568/1569 şi 5 iunie 1574, aşadar, între venirea la domnie a lui Bogdan Lăpuşneanu, când cuantumul lui a crescut la 40 000 de galbeni, şi ultimele zile ale lui Ion vodă, care doar înaintea morţii, în cadrul tratativelor cu turcii, a promis majorarea haraciului cu doar 10 000 de galbeni, tributul Moldovei a rămas constant la suma de 40 000 de galbeni.
De abia după instaurarea lui Petru Şchiopul, sultanul, prin porunca din 26 septembrie 1574, pretextând că voievodul Ion „mărind, înainte de a muri, haraciul Moldovei cu 10 000 de florini, îşi luase obligaţia de a trimite în fiecare an, la vistieria mea împărătească, câte 50 000 de florini", pretinde lui Petru haraciul de 50 000 de galbeni pe an şi trimiterea restanţelor de la Ion vodă. Pentru ca, numai la 22 decembrie 1574, cu prilejui ridicării la domnie a noului sultan Murad III, haraciul Moldovei să sporească cu 3.389 de galbeni, ajungând astfel la 53.389 de galbeni pe an.
Aşadar, înlocuirea din domnie a lui Ion vodă nu s-a datorat refuzului acestuia de a satisface pretinsa pretenţie a Porţii de dublare a haraciului, cum aminteam că se afirmă stăruitor în istoriografia perioadei până astăzi, ci în primul rând stăruinţelor la Constantinopol ale lui Alexandru II Mircea, care "se îngrijea mult de fratele său Petru". Ca urmare a acestora, Petru Şchiopul a fost învestit cu domnia Moldovei la 18 martie 1574, iar la 29 martie pleca spre scaunul său din Moldova. A fost mai mult un pretext, decât un motiv obiectiv pentru mazilirea lui Ion vodă cel Viteaz prigoana la care acesta a supus pe marii boieri şi reprezentanţii clerului, după cum afirmă Azarie.
Vestea mazilirii a fost adusă la Iaşi de un ceauş al sultanului la 21 februarie 1574, în chiar ziua în care la Cracovia avea loc încoronarea lui Henric de Valois ca rege al Poloniei. Avertizat astfel, Ion vodă cel Viteaz a dispus de un răgaz preţios, de aproape o lună şi jumătate, pentru a-şi pregăti opoziţia armată.
A urmat ultima acţiune românească antiotomană singulară (în afara oricărei coaliţii creştine, şi chiar a vreunui ajutor extern), în aprilie—iunie 1574. Ea a debutat cu biruinţa de la Jiliştea, la sud-est de Focşani (24 aprilie 1574), care a oprit înaintarea turcilor, ce îşi propuseseră în caz de reuşită a campaniei să transforme Hotinul în raia. A continuat cu campania lui Ion vodă în Ţara Românească şi cu victoriile împotriva turcilor de la Brăila, Tighina şi Cetatea Albă şi a tătarilor din Bugeac, pentru ca, în cele din urmă, rezistenţa eroică a oştii "rebelului" Ion vodă cel Viteaz să fie înfrântă după o masivă concentrare de oşti turco-tătare, în urma a două mari bătălii purtate în zona lacului Cahul (10-11 iunie 1574), urmare, în principal, a trădării unei părţi a boierimii moldovene.
Asupra datei când a avut loc moartea, mai bine-zis asasinarea lui Ion vodă cel Viteaz, în chip ciudat, istoriografia extrem de bogată a perioadei evită să se pronunţe categoric. Data pluteşte în aer, precizându-se doar că luptele s-au încheiat la Roşcani, vineri 11 iunie 1574, după care Ion vodă s-a predat, în anumite condiţii, comandantului otoman şi a fost ucis. Ziua de 15 iulie 1574 în care ar fi fost omorât Ion vodă, după o însemnare grecească relevată de Ilie Minea, este evident eronată.
Data morţii lui Ion vodă cel Viteaz se poate însă preciza. La 17 iunie 1574, aşadar, peste o săptămână după eveniment, principele Ştefan Bathory îl anunţa pe împăratul Maximilian despre deznodământul conflictului turco-moldovenesc care a avut loc la 11 iunie. B. Paprocki arată că Ion vodă s-a predat turcilor a doua zi după sărbătoarea catolică Corpus Christi (10 iunie), adică la 11 a lunii. In sfârşit, la 15 iunie 1574 o solie a lui Alexandru II Mircea sosea la Braşov, vestind despre soarta lui Ion vodă. Intervalul este optim pentru circulaţia veştii. O dată ca cea de 14 iunie propusă de o sursă olandeză, acceptată în istoriografia românească nu se potriveşte. De altfel, şi cronicile săseşti înregistrează moartea lui Ion vodă sub data de 10 iunie 1574, foarte apropiată de cea reală, din ziua următoare. La Sibiu un trimis al domnului muntean anunţa moartea lui Ion vodă la 1 iulie 1574.
Deşi i se garantase integritatea corporală, soarta îi era mai demult pecetluită (la 2 iunie 1574 Selim II cerea regelui Poloniei să-l captureze dacă se va refugia în Polonia şi să-l trimită la Poartă fie viu, în lanţuri, fie doar capul lui), astfel că după patru ore de discuţii în cortul comandantului otoman, Ion vodă a fost înjunghiat de Iusuf aga Cigalzade, i s-a tăiat capul, iar trupul, legat de două sau chiar patru cămile, a fost dezmembrat, după care oştenii otomani (urmând un vechi obicei turcesc) şi-au înmuiat săbiile în sângele eroului şi au păstrat fragmente din oasele acestuia, sperând astfel să se împărtăşească din vitejia sa. Grigore Ureche înregistrează ulterior o tradiţie populară despre târârea şi "fărămarea" lui Ion vodă "de viu" între două cămile şi despre aprecierea sa în legătură cu o astfel de moarte. Izvoarele contemporane evenimentului vorbesc însă despre uciderea şi apoi sfârtccarca lui. Amintirea morţii sale cumplite a dăinuit mult timp la Constantinopol, unde la 24 aprilie/4 mai 1591, cu ocazia numirii ca domn al Ţării Româneşti a fiului său Ștefan Surdul, ambasadorul imperial scria despre "Ion voievod care a fost rupt în patru, atârnat de patru cămile".
Mormântul a ceea ce mai rămăsese din Ion vodă cel Viteaz nu e cunoscut. Capul înfipt într-o suliţă a fost dus apoi la Bucureşti, unde, în anul următor, l-ar fi văzut Marciej Stryjkowski: „Capul lui l-am văzut eu însumi în anul 1575, pironit în poartă, în Bucureşti, oraşul reşedinţă al domnului Munteniei, Alexandru". S-a vorbit şi despre aducerea capului la Constantinopol, deşi ştirea nu e confirmată de alte mărturii.
