La 11 septembrie 1875, la Brasov, in familia profesorului Stefan Iosif si a Paraschivei (nascuta Mihalteanu), vede lumina zile al cincilea lor copil, Stefan Octavian. În 1881 Viitorul poet este inscris la o scoala de fete. (Din cauză ca era mai aproape de casa.) Timpu liber si-l petrece prin padurea de la Tampa, jucandu-se de-a haiducii si umbland dupa cuiburi de pasari. Viitorul scriitor va indragi natura pentru toata viata.
În 1882 asista la reprezentarea operetei "Crai nou", de Ciprian Porumbescu. Este impresionat puternic, mai cu seama că, tatal sau, fiind directorul scolii de muzica din Brasov, in care lucra autorul operetei, elevul scolii de fete a putut asista la repetitii invatand rolurile si lasandu-se cucerit de teatru.
Viitorul scriitor este inscris în 1885 la gimnaziu, a carui programa avea un pronuntat caracter umanistic. Insusirea buna a limbilor latina, franceza si maghiara avea să-i priască viitorului traducator. În 1888 St. O. Iosif publica o poezie despre Mihai Viteazul, in culegerea "Povesti ardelenesti", editata de Ioan Pop-Reteganul.
În 1889 tatal sau se muta cu familia la Sibiu. In lipsa unei scoli romanesti care sa corespunda nivelului de instruire atins deja, tanarul aspirant la gloria de scriitor este inscris in clasa a V-a a liceului maghiar. În 1890 compune versuri melancolice, schite, incepe o drama istorica, pe care n-o termina. Fara intentii de a publica.
În 1891 viitorul poet, impreuna cu colegii sai, infiinteaza o societate literara, la ale cărei adunari sunt citite opere ale scriitorilor din tara, mai cu seama ale lui Mihai Eminescu. Tatal este nevoit sa paraseasca Sibiul, transferandu-se la Turnu-Magurele. Fiul sau este inscris la Liceul particular "Lumina" din Bucuresti.
În 1892 publica in "Revista scoalei" din Craiova o poezie originala, "Izvorul". Realizeaza o traducere inspirata a baladei "Craiul fetelor", de Goethe. Se inscrie la Liceul "Gheorghe Lazar". Colaboreaza cu versuri si proza la ziarul "Adevarul". În anul 1893 se inscrie in clasa a VI-a a Liceului "Matei Basarab". Devine colaborator al revistei "Viata", condusa de Alexandru Vlahuță si doctorul A. Urechia, in care publica saptamanal poezii originale si traduceri.
În 1895 își ia bacalaureatul si se inscrie la Facultatea de Litere si Filozofie din Bucuresti, sectia de filozofie, dar nu urmeaza cursurile si nu se prezinta la examene. Publica poezii si traduceri in "Viata" si in "Gazeta sateanului". În 1896 lucreaza copist la Ministerul Domeniilor, apoi secretar al lui Ion Luca Caragiale, fiind antrenat intr-o atmosfera literara deosebit de priitoare unui scriitor incepator. Colaboreaza intens la revista "Epoca literara", fiind corector si publicand poezii proprii si numeroase traduceri. Publica prima sa carte de traduceri, "Apostolul" si alte poezii.
În 1897 poetul se afla la Iasi, colaboreaza la unul dintre ziarele timpului si, totodata, lucreaza pentru profesorul H. Tiktin. Revenit la Bucuresti, publica o noua culegere de traduceri "Poezii alese" si primul sau volum de poezii originale, "Versuri". În 1898 poetul participa la infiintarea revistei "Floare-albastra".
Aflat la Paris în 1900 (pe spezele prietenului sau Virgil Cioflei), St. O. Iosif intretine relatii stranse cu scriitori si plasticieni romani aflati acolo. Scrie mult, expediind operele sale revistelor din tara: "Convorbiri literare", "Pagini literare", "Curierul literar" etc. Face cunostinta cu Dimitrie Anghel, citeste cronicile vechi si folclor romanesc; se consacra in intregime scrisului, plasmuind poezii originale si efectuand traduceri inspirate din Heine.
În 1901 îi apare cartea "Patriarhale", patrunsa de pesimism. Este redactor la revista "Samanatorul", avand obligatia de a colabora la fiecare numar. Publica volumul "Romante si cantece", traducere din Heine. În 1902 apare volumul "Poezii", fiind decorat cu medalia "Bene Merenti". Dupa retragerea lui Vlahuta si George Coșbuc de la conducerea "Samanatorului", Iosif si Anghel se pomenesc in fruntea acestei publicatii.
În 1903 se logodeste cu Natalia Negru. Il invita pe Mihail Sadoveanu sa lucreze la revista "Samanatorul", tanarul prozator moldovean fiind incantat de propunere. În 1904 se casatoreste cu Natalia Negru.
În 1905 îi apare poemul "Din zile mari". I se naste fiica Corina, inspiratoarea minunatelor cantece de leagan ale scriitorului. În 1906 Stefan O. Iosif tipareste volumul de poezii originale "Credinte" si in colaborare cu D. Anghel, culegerea de traduceri din H. Ibsen, "Poezii". Volumul "Credinte" primeste premiul Academiei Romane.
În 1907 publica poezia "Rugaciune", prima opera inspirata de rascoalele taranesti, apoi poemul dramatic "Legenda funigeilor", scris de el in colaborare cu D. Anghel. In "Samanatorul", apare prima poezie semnata A. Mirea, pseudonim comun al lui Iosif si Anghel. Urmeaza poemul lor, "Scrisoarea deschisa a unui melc". În 1908 "Rascoalelor taranesti" este consacrat "poemul 1907", scris de asemenea de Iosif in tandem cu D. Anghel. Apar volumele lui Iosif si Anghel, "Cometa" si "Caleidoscopul lui A. Mirea" (1).
În 1909 Iosif si D. Anghel scriu poemul dramatic "Carmen saeculare", care se reprezinta la Teatrul National din Bucuresti. Volumul "Talmaciri", adevereste din plin virtutile de traducator de poezii ale scriitorului. Iosif a fost printre fondatorii Societatii scriitorilor romani, fiind membru in comitetul director si bibliotecar. Impreuna cu Sadoveanu, Anghel si Ilarie Chendi editeaza si scrie revista "Cumpana".
În 1910 văd lumina tiparului culegerea antologica "Poezii" (1893-1908) si "Caleidoscopul lui A. Mircea" (2). Se intetesc relatiile intime dintre D. Anghel si Natalia Negru. Drept consecinta, St. O. Iosif se desparte de Natalia Negru, luand sfarsit si colaborarea devenita intre timp fructuoasa, Iosif-Anghel. În 1911 Iosif ia parte la sarbatorile ASTREI din Campia Libertatii de langa Blaj.
În 1912 scriitorul publica articolul "Cum scrie Caragiale". Pregateste pentru tipar volumul "Cantece". Desi bolnav, traduce din Schiller ("Wilhelm Tell"), Shakespeare ("Visul unei nopti de vara", "Romeo si Julietta"), Goethe ("Faust"). La moartea lui I. L. Caragiale publica articolul "O amintire".
În 1913 întreprinde o calatorie la Brasov. La 21 iunie, simtindu-se rau, se interneaza la spitalul Coltea. In data de 22 iunie se stinge din viata, fiind inmormantat a doua zi in cimitirul Bellu.
